Sierra Entertainment etait une société de développement et d'édition de jeux vidéo américaine. Elle a été fondée sous le nom de On-Line Systems en 1979 par Ken et Roberta Williams qui, après avoir découvert le jeu Adventure, souhaitent créer leur propre aventure interactive. En 1980, ils publient ainsi Mystery House, qui est considéré comme le premier jeu d’aventure graphique, qui se vend à plus de 10 000 exemplaires. Encouragé par ce succès, le couple produit plusieurs jeux d’aventures ou d’action sous les labels SierraVenture et SierraVision puis, en 1982, ils renomment leur société Sierra On-Line dont le nom devient rapidement associé avec les jeux d’aventures. Le studio se focalise au départ uniquement sur le développement de titres destiné à l’Apple II mais son succès attire les investisseurs et le studio commence en 1982 à développer des jeux sur consoles.

L’entreprise subit cependant de plein fouet les effets du krach de 1983 qui la met dans une situation financière délicate. En 1983, Sierra signe un accord avec IBM qui les finance à hauteur de 700 000 dollars, ce qui leur permet de développer un nouveau moteur graphique pour leurs jeux d’aventure, baptisé Adventure Game Interpreter, qu’ils utilisent pour créer King's Quest en 1984. Son succès permet à Sierra de se développer et de proposer d’autres titres basé sur le même moteur. Il en résulte certaines des franchises les plus populaires du genre dont Space Quest, Police Quest et Leisure Suit Larry. En 1988, Sierra franchit un nouveau palier avec la création d’un nouvel interpréteur, le Sierra Creative Interpreter, qu’ils utilisent notamment pour les jeux King's Quest IV, Police Quest II et Leisure Suit Larry II.